4 - 氯 - 3 - 硝基苯甲酸
全名:4 - 氯 - 3 - 硝基苯甲酸,别名:3 - 硝基 - 4 - 氯苯甲酸、对氯间硝基苯甲酸,CAS 号:96-99-1,EC 号:202-552-5,分子式:C7H4CINO4,分子量:201.56 g/mol,颜色:白色至淡黄色结晶粉末,无强刺激性气味。
熔点:180–183 °C,密度:1.64 g/cm³,溶解性:微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,难溶于苯、石油醚,常温干燥避光条件下稳定;避免与强碱、强还原剂、重金属盐长期接触;高温下可分解产生有毒氮氧化物、氯化氢气体。
此中间体工业上最成熟路线为对氯苯甲酸的定向硝化,1、以对氯苯甲酸为原料,在浓硫酸 / 浓硝酸组成的混酸体系中低温硝化。2、控制温度(20℃以下或 50–65℃分段保温),避免多硝化副产物3、反应后倒入冰水,过滤、水洗得粗品。4、用乙醇重结晶或活性炭脱色精制,干燥得高纯度成品;替代路线可用二氯甲烷作溶剂的均相硝化,收率可达 97% 以上;也可由对氯三氯甲苯硝化后水解制得。
该产物核心用途:1、有机合成中间体:用于医药(如甲基咪唑类药物、抗菌药中间体)、染料、颜料、农药的合成。
2、精细化工原料:经还原可制备 4 - 氯 - 3 - 氨基苯甲酸,羧基可酯化、酰化用于构建复杂分子。
3、分析试剂与科研用标准品。
